Historia

Este Ayuntamiento procede de la unión de los pueblos de Val de Santo Domingo y Caudilla, por eso los trataremos históricamente por separado.

Val de Santo Domingo

Perteneció al señorío de Maqueda. En el siglo XII ya se documenta la existencia de este pueblo. En 1216 se cita el pago de Val de Santo Domingo, en un documento mozárabe. En la jurisdicción de la villa tuvieron sendas propiedades los dominicos de San Pedro Mártir de Toledo, los jerónimos del monasterio de la Sisla, las bernardas de Santo Domingo de Silos. Su situación entre dos cañadas de merinas: La Segoviana y el Camino Real de Madrid, debió ser una causa en el origen de este pueblo. Se plantean dos causas de origen: la localización entre varias cañadas y las propiedades en su término de poderosas órdenes religiosas.

Caudilla

Fue tierra repoblada por castellanos viejos en el siglo XII. En la villa se aposentó Enrique IV en su camino hacia Toledo, en el siglo XV. En 1477 contribuía al sostenimiento de la Santa Hermandad de Toledo.